Flekken speelde tot 2009 in de jeugdopleiding van Roda JC en verkaste vervolgens naar Alemannia Aachen, waar hij eveneens drie jaar in de jeugd speelde. Flekken maakte er zijn profdebuut en speelde later nog voor Greuther Fürth en MSV Duisburg. Bij laatstgenoemde club speelde Flekken zich in 2018 in de kijker van Freiburg, waar hij sinds afgelopen seizoen onomstreden was.